青帮大佬、地痞流氓、上海滩“皇帝”
可以说杜月笙是20世纪那个混乱时代
上海滩上最富传奇的人物之一
从一个浦东乡下小瘪三
到成为上海最大黑社会青帮老大
他表面始终文质彬彬
实际却心狠手辣、杀人如麻
杜月笙一生充满惊心动魄的传奇故事
由他统领的庞大的上海黑帮王国
和在中国那个混乱时代刻下的
独特印记至今被人津津乐道
乡下水果小摊起家的青帮老大
杜月笙到底有多厉害？
清末至民国时代的大上海，是中国最富传奇的城市。在这个由洋人创造的城市里，可谓什么人物都有，龙蛇混杂，传奇跌宕。杜月笙能够脱颖而出，成长为一代枭雄，与这里的“水情”有着极大的关系，可以说，有了上海滩这样一滩不同的水，才养了杜月笙这一条混世蛟龙。
杜月笙1888年8月22日出生于浦东川沙高桥南杜家宅，这里现在已是繁华的浦东新区一部分，那时可是绝对的乡下。在杜月笙还不记事时，父母就去世了，由继母和舅父养育，生活之艰苦，可想而知，所以，小小年纪，就可是“讨生活”。14岁的时候，杜月笙离开家乡，来到黄浦江以西的十里洋场，在一家水果店当学徒。在这里，杜月笙通过为水果削皮，练就一手好刀法，获得了“莱阳梨”的绰号。
这个时候的杜月笙，过的是朝不保夕的生活，但奋斗劲头是很足的，不甘于贫穷，时刻想着一夜咸鱼翻身。
没人脉，又没文化，怎么翻身？年轻的杜月笙和许多年轻人一样，希望靠“赌”一夜发财。结果可想而知，十赌九输，最后因偷偷挪用水果店的钱赌博翻本，结果还是输得精光，只好悄悄溜之大吉。
不过，杜月笙遇到的这个老板是好样的，是个好心人。
离开店的杜月笙没了生计，饥寒交迫，很快病倒。店老板知道情况后，把他接回店里养病，一点也没责怪他，等病好后，依旧信任他。要知道，杜月笙自小父母双亡，见惯了各色势利眼，包括来自亲族乡邻间对等的恶恶相报。水果店老板的这种善行，是杜月笙第一次亲身体会到，这深深触动了杜月笙。
自此，杜月笙一边踏实工作，一边学做人做事。
不久后，杜月笙有机会拜青帮陈世昌为老头子，终于踏上“有组织”的生活。
陈世昌是小东门一带的流氓头子，绰号“套签于福生”，在青帮中属“通”字辈，杜月经按序排在“悟”字辈。由于陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入黄金荣公馆。
因为杜月笙机灵诡诈，又善解人意，很快获得了青帮头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一——公兴俱乐部。
因善于纠合同伙，勾结军阀，他成为鸦片提运中最有势力的一个。
1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。
上海三大亨：黄金荣、杜月笙、张啸林
杜月笙属于那种一通百通的人物，要说那时的他有多厉害，看看其名下的商场、码头、烟馆、工厂就知道了，几乎整个上海滩的生意没有不跟他杜月笙沾边的，工商界、文学界、政界都会对他礼让三分。
在上海三大亨中，有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财，他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后，又以这些不义之财，笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三干客，小杜城南五尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。
杜月笙也很善于做收买人心的事情。他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，他必定出面组织赈济。他有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷。
总之，功成名就的他，一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯丈，给人一种温文尔雅的形象。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。
由此，杜月笙的社会地位不断提升。
简而言之，杜月笙的成功三部曲可归纳为：
1）进军金融业，跻身上流社会，成为经济巨头
2）涉足实业界，为上海的大企业家
3）深入报界，掌握舆论动向
挥金如土的“上海滩皇帝”
杜月笙家底到底有多厚？
你还记得当年谁在上海做过督抚？但你肯定知道杜月笙！一句话，作为老上海滩的“皇帝”，除了善于协调黑白两道各派势力之间的关系之外，他还是位“财主”，而且是毫不吝啬的“财主”，记住这一点很重要，毫不吝啬让他更能财上升财。
这不是吹的，杜月笙是十分讲究排场的。这或许和他的身份有关，他从不惧财之外露，他要通过排场显示自身的地位。比如，在汽车还是奢华品的老上海，杜月笙就豪车成排，9辆汽车，光司机和助手18个，贴身保镖则不下10个。杜月笙本人的座驾是1930年雪佛兰，车牌7777。现在可能就是8了，但那个时候，7却是极好的，8却是最差的，因为自古就说七上八下，7才是好兆头。旧上海人一看到7777就知道杜月笙来了。
另据权威报道，杜公馆每年开支最少也要200万大洋，那可是是当时上海市民的2万倍！
你看杜月笙从不缺钱是吧？但是，杜月笙临终前说他的钱只有十万美金时，所有在场的人先是惊愕，随之相信。因为杜月笙散财的“本事”也属一流！
可以说，杜月笙真正地做到了“才聚人散，财散人聚”、“财上平如水”的境界。
而用杜月笙的话说就是：“别人存钱，我存交情！”
也就因为这种做人原则，让杜月笙积攒下了足以让他立足大上海的人情，无论黑道白道，没谁不卖他面子。
人说，钱要花到刀刃上。但刀刃在哪里呢？没谁知道，但有头有脸的人物是刀刃的可能性更大，所以杜月笙非常喜欢广结社会名流。据悉，凡是找他办事的社会名流，他都分文不取。
当然，好多后来有头有脸的人物，前期可能也穷困潦倒，所以杜月笙也不忘做好事，凡是能够救济的，他也绝对极力救济。
杜月笙临终前，你知道有多少人欠他钱？可谓非常多，但他却做了一件非常令人震惊的事！
1951年，杜月笙病危，清楚自己将不久于人世，他做的第一件事情就是叫来大女儿杜美如，从香港汇丰银行拿回一包东西，里面全是向杜爷子借钱的借据，跟最少的也有5000美元。
杜月笙怎么做的？不是要后人去要张，而是全部焚毁，而且是当着很多人的面。
杜月笙表面说：“我杜月笙从来只干雪中送炭的事情，不做锦上添花的事情。”
其后，他却对儿女语重心长地说，借出的，表面是钱，实际是人情，感恩你的，永远记得欠我们杜家的；但也可能有不好的，你去找他要账，反而可能换来牢狱之灾。
这就是杜月笙，借出去的钱从来不会主动去要。因为他知道，那不是钱，而是人情世故！他临死前当着大伙的面把借条烧掉，一则给欠款人吃了一颗定心丸，二则保护了家人。
所以，如果我现在说，
杜月笙最会做人的流氓头子
你相信了吧？
接下来我们会再来看看，
杜月笙到底有多么地会做人！
前面已说，当年上海滩三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。杜月笙虽然比黄金荣张啸林要成名晚很多，但比前两者名头更大，这个评价就是最好的注脚。
此时的青帮三大亨虽有头有脸了，但依旧只能站着拍照的份
作为黑帮大佬，面对别人的偏见，杜月笙的态度永远是平和面对。上海有一位金融大佬，素来看不起杜月笙，凡是看见同乡或晚辈与杜结交，就会训斥之：“怎么可以跟这种人来往！”
有一天，这位大佬因女色沾上了麻烦事儿，左右求告无门，最后只好厚着脸皮去找杜月笙。杜怎么办？一点不在乎这位大佬向来对自己的鄙视，二话不说就利用自己的人脉资源将事情平息下来。而且，帮他办事的人，都是他自己掏钱，不让兄弟白干，也不让大佬掏钱。这种气度，真不是寻常人能够做到的。
更值得一提的是，杜月笙虽为老上海黑社会的大头目，身上有很多污点，但是，他也并非漆黑一团。鲜为人知的是，“人之爱国，谁不如我”的杜月笙，在打小日本的过程中，也曾担任中国红十字会副会长多年，做过很多有益的慈善事业。他可以掏大把钱支持抗日的武装，但绝对不理小日本的软泡硬磨。
抗战中的中国红十字会医院
总之，杜月笙有着我们想象中的古社会那种豪侠义气，一生不仅看淡钱财，还以博大的胸襟，让其他人都另眼相看。也正是这种为人的大格局，让他这位地皮流氓不但做了人，还做人上人！
当然，作为旧社会的大佬
杜月笙爱酒也爱美人
也绝对是个风月老手，那么
杜月笙到底有多风流？
简单来说，情场上，能入杜月笙法眼的都是数一数二的美人。在旧中国，史上第一场声势浩荡的选美大赛发生在1946年的上海滩，它的主办者就是当时的青帮大佬杜月笙。可见，这位黑帮老大爱美人之深。
杜月笙搞选美，佳丽们穿泳装震惊上海滩
左一杜月笙，左三名旦妻子姚玉兰
孟小冬在香港与杜月笙一家合影（1950年），
前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉兰
不说风月场所的人儿，也不说另院居住的妾室，杜月笙一生名媒正娶的太太就有五位，有三位是舞女或演员，各个有才有貌，姿色上等，而其中最有名的当属梅兰芳的相好、民国才女、戏剧家孟小冬了！
孟小冬
孟小冬梨园世家出身，她的扮相威武、神气，唱腔端严厚重，当时她的名气可以说与梅兰芳不相上下，在人们眼中他俩可谓男才女貌。在众人撮合下，1927年被梅兰芳纳入梅家做小，他们的结合成就了当时的一段梨园佳话。
孟小冬和梅兰芳
然而，婚后好景不长，一则因梅兰芳正室的不容，二则因孟小冬的追求者、爱慕者太疯狂，为逼孟梅两人分手整出了枪杀案、还闹出了人命，再加上其它矛盾，孟梅两人最终分道扬镳。
孟小冬老照片
从前集万千宠爱的孟小冬一下子成了孤身一人，很是伤心。一向爱美人的杜月笙听闻孟小冬的遭遇后，心生怜惜，决定为她出头，特意请了上海最有名的女律师，又亲自给梅兰芳打电话，最终要梅兰芳出两人4万大洋的赡养费。孟小冬也重新登台，重归梨园。
自此，在生活上，孟小冬多蒙杜月笙照顾。1947年，杜月笙派专机接孟小冬到上海，住进杜家，开始同居生活，但一直没有名分。
1949年5月，杜月笙带着家小搬到香港，孟小冬也一同前往，服侍病重的杜月笙。1950年，杜月笙准备带全家去美国，一向寡言少语的孟小冬突然醋意大发说：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”
杜月笙不愧是大佬，立马就宣布要与孟小冬结婚，让请朋好友来喝一杯，向天下人明确孟小冬的身份，“杜夫人”。
有此郎君，孟小冬也是肝脑涂地，大为感动。
孟小冬在香港与杜月笙结婚当日，
晚间宴请宾朋时于席间所拍照片。
杜月笙病世后，孟小冬移居中国台湾，偶尔带带学生，直至1977年去世，再未嫁人，也未再青睐任何男人。
有人说，要嫁就嫁杜月笙，杜月笙虽阅女无数，但对于女人他真是疼爱有加，或许对于孟小冬来说，嫁给杜月笙才是最好的结局。
杜月笙对孟小冬的情谊始于1925年，但未深交。直到1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，两人才进一步结识。生活中，孟小冬是杜月笙四夫人姚玉兰的好友。抗战胜利以后。杜月笙与孟小冬同在上海，关系愈加亲密。
杜月笙与孟小冬合影
黑老大也是文艺青年
地痞流氓不可怕，最怕流氓有文化！
说完杜月笙黑老大的一面。我们再来说说他很少有人知道的另一面，比如，他对文化和文化人的尊重。
真可谓“地痞流氓不可怕，最怕流氓有文化！”电视里的杜月笙和现实差别很大，杜月笙并不是电视中那种凶狠的人，真实的杜月笙是位言谈举止都很儒雅、斯文的消瘦老人。除去其跌宕起伏的人生故事，他的与海上文人画家的交往也极为丰富。
人们眼中的杜月笙总是仪表堂堂的，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，除此之外，他还要求自己的党徒不能再穿流氓传统的短打装扮，而要一年四季衣冠整洁，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。讲话也不能说粗口，一定要给人以斯文、儒雅的印象。此外，杜月笙自己还利用各种手段，找各种机会接近文化人。在与文人交往之际，他也总是卑辞厚礼，恭恭敬敬。
杜氏（杜月笙）祠堂落成与北京艺人合照
说起他对文人的重视就不得不提他与著名国学大师章太炎发生的那些事儿了！
章太炎，晚年居苏州讲学期间，本来对杜月笙也持有偏见。可是，不料侄儿在上海租界与人发生纠纷，“摆不平”，就请章太炎帮忙。于是，章太炎只好放下架子，请来上海皇帝杜月笙帮忙。杜不仅竭尽全力为章太炎的侄儿“摆平”了纠纷，还专程去苏州拜访章太炎，临别之际，杜月笙悄悄塞了一张两千银元的支票压在茶杯底下，算是对文人的馈赠。
章太炎认为杜月笙讲义气，重礼节，能礼贤下士，自此以后，二人开始“订交”。杜月笙在生活上接济章太炎，一些细节也让章太炎对这头号流氓另眼相看。杜月笙本名“杜月生”，不够文雅，章太炎引经据典，为其改名为“杜镛”，号“月笙”，并亲笔为其修订家谱，让出身卑微、父母双亡的杜月笙一变而为帝王之系、名人之后。
晚年章太炎
凭着对文化人的苦心尊重，杜月笙笼络了一大批文化名流，如杨度、章士钊、杨云史等。
杜月笙知道，想洗脱黑社会形象，仅改变这些还远远不够，内里也必须有货。因为小时候家里穷，一个月5毛的学费拿不起，有钱以后他就重金聘请读报秘书，每天听报。听完一段，有不懂之处，就详加追问，一直到弄通为止。
杜月笙亲笔信札
其次，他还有另一个学习的捷径，是听评书。说书先生给他讲三国和水浒等，从春秋起，经秦、汉、唐、宋、元、明，直到大清，两千年历史听了个滚瓜烂熟。这一习惯，也是几十载不变。
此外他还学习古代成功人士的做人哲学并勤练书法，就连签名都很漂亮。杜月笙的书法，更是用墨厚重，体丰骨劲，结体收放，浑厚敦实，别具风韵，肥而不腻，值得一观！
接下来我们再具体说说
同是上海滩大佬，杜月笙为何
强过张啸林、黄金荣、王亚樵？
黄金荣、杜月笙、张啸林
闻名上海滩的三大亨杜月笙、黄金荣、张啸林，杜月笙以善于为人处事而著称，其才智和手段都比黄金荣、张啸林更胜一筹，因此杜月笙后来者居上，成了上海滩的老大。但是很多朋友又提出，杜月笙是上海滩的老大，那王亚樵又算老几？王亚樵与上海滩三大亨相比，究竟谁的实力更强？谁的影响力更大？今天我们就来说说这个事。看完你就知道，王亚樵和杜月笙相比，差距在哪里了。
一句话，还是两个字：做人！
上海滩三大亨与王亚樵，当年都是上海滩上的名人，三大亨属于青帮，王亚樵创建斧头帮并担任帮主，其控制的“上海劳工总会”会员有10万之众，实力不容小觑。周星驰电影《功夫》里就有斧头帮的片段，当然那是戏剧化了的斧头帮，当不得真。青帮三大亨和斧头帮帮主王亚樵双方都是在上海滩地面上翻手为云覆手为雨的人物，日子久了，难免有些磕磕碰碰的，最后免不了要明争暗斗一番。
王亚樵
一、黄金荣VS王亚樵
黄金荣是三大亨中首先知道王亚樵不好惹的一个。1925年后，王亚樵在上海加入了国民党，一次部分党员召开会议，王亚樵与上海警备司令杨虎意见不一发生冲突，王亚樵就要揍杨虎。可杨虎身材高大，王亚樵身材瘦小，王亚樵于是踩在凳子上当众甩了杨虎两个大嘴巴子，这位手握枪杆子的司令深知王亚樵不好惹，竟然不敢还手，当场大丢面子，十分尴尬。
黄金荣知道此事后对手下说：“你们以后碰上斧头帮的，尽量离远点！他们都是不要命的，我们惹不起。”
如果说黄金荣和王亚樵是间接较量的话，张啸林、杜月笙和王亚樵就是当面锣对面鼓的交手了。
二、张啸林+杜月笙VS王亚樵
张啸林、杜月笙和王亚樵的较量，起因是一条船，而这条船是属于上海招商轮船局的。
上海招商轮船局的董事长名叫李国杰，手握招商轮船局的管理大权。后来南京国民政府成立后，上海招商轮船局进行改制，又新设立局长的职位，由赵铁桥担任。赵铁桥担任局长后，大权独揽，将董事长李国杰晾在一边，李国杰内心十分不满，于是决定除掉赵铁桥。
李国杰找到“上海滩暗杀大王”之称的王亚樵，请他干掉赵铁桥，以帮自己夺回被赵铁桥抢走的权力。王亚樵当时其实正在谋划除掉赵铁桥，因为在王亚樵的眼里，赵铁桥是个叛徒。
赵铁桥、王亚樵都是中国国民党改组同志会的成员，这是1928年一部分国民党人因反对蒋介石的独断专权，在上海成立了的秘密组织，其在上海的领导人叫王乐平。但没过多久，赵铁桥私下就叛变投蒋。赵铁桥得知蒋介石急于除掉王乐平，就四下探寻王乐平的行踪。1930年2月18日上午，当赵铁桥终于探听到王乐平当天下午会在霞飞路寓所出现的消息后，立刻向蒋介石告密，并亲自带领数十名特务包围王乐平寓所，将王乐平开枪打死。作为对赵铁桥的奖赏，事后蒋介石任命赵铁桥为上海招商局局长。王亚樵查清王乐平的死因后，就决心除掉赵铁桥为王乐平报仇。
虽然王亚樵本来就要杀赵铁桥，但对李国杰的为人也有所耳闻，此人是个爱财如命、品行极差，于是王亚樵决定趁机敲李国杰一笔。王亚樵答应李国杰的请求，但同时说明，自己手下有一帮兄弟要吃饭，杀人可以，李国杰需要付酬金2万大洋。当时2万大洋，大约相当于现在600-1000万人民币。
李国杰提出先付1万大洋，事成后，等他当上了上海招商轮船局局长，将招商轮船局所属的“江安”号轮船交给王亚樵，冲抵剩余的1万大洋酬金，王亚樵表示同意。
王亚樵说到做到，没过多久，王亚樵的手下就抓住机会在招商轮船局办公楼前将赵铁桥打成了蜂窝洞。赵铁桥死后，李国杰并没有立即夺回招商轮船局的管理权，直到两年后的1932年，王亚樵托人到交通部说情，李国杰才被委任为招商轮船局的局长。当王亚樵依照原来的约定，来找李国杰接管“江安号”轮船时，却发现自己上当了。
原来李国杰在与王亚樵商谈暗杀赵铁桥之前，已经将“江安号”许诺给了上海三大亨之一的张啸林。王亚樵的人到了码头，“江安号”从船长到水手都换成了杜月笙和张啸林的人，担任经理的是杜月笙的徒弟、张啸林的侄儿张延龄。王亚樵的手下不仅没有接管到“江安号”，反而被张延龄带人暴打了一顿。
杜月笙知道此事后，不愿与王亚樵结仇，就去找李国杰商量，李国杰提出把另一艘与“江安号”吨位、价值都差不多的轮船“江华号”交给王亚樵。王亚樵的手下都不同意，认为轮船事小，面子事大，一定要接管“江安号”，而张啸林坚决不同意交船，这样双方就结下仇怨。
一天夜里，王亚樵派人把张啸林住宅的后院墙炸了一个窟窿，以示警告。但张延龄依然不愿意交船，王亚樵于是带领五百多手下，携带刀、斧头、枪前往码头强行接管“江安号”。
消息很快传到杜月笙的耳朵里。杜月笙闻悉“斧头党”又卷土重来，知道大事不好，立刻派人飞报张啸林，请其前来商议对策。
张啸林闻报，也是连连叫苦，立刻来到隔壁的杜公馆。二人未及寒暄，急忙商讨对策。
张啸林提议，先与王亚樵言和，暂作缓兵之计，然后派人将王杀掉。杜月笙不同意，说王亚樵最擅长的就是搞暗杀，无论我们能不能杀掉王亚樵，王亚樵的手下众多，一定会找我们寻仇，到时我们岂不是时时刻刻都成了别人暗杀的目标，以后还如何在上海滩抛头露面。
停了一会，杜月笙又说，少个冤家少份仇，多个朋友多条路，为了一条船，不值得和王亚樵这样的人闹翻，不如就做个顺水人情 ，把船交给他就是了。张啸林也想不出什么更好的办法，虽然内心极不情愿，也只好点头同意。
杜月笙亲自来到码头，与王亚樵交涉。双方都是上海滩的大人物，见面后首先客气寒暄了几句。杜月笙说道，此事乃是误会，李国杰将船先许给王九爷（王亚樵字九光，人称九爷），后又许给张啸林大哥，都是下面的人没弄清楚。此事是李国杰从中使诈，我与啸林大哥绝无与九爷为难之意，今天愿意把船交给九爷。
你我同在上海谋生，来日方长，大家都不容易，还望互相提携才好。
王亚樵十分清楚李国杰是将船先许给张啸林，后许给自己，而杜月笙的之所以将时间反过来说，一来是保全张啸林的颜面，二来也是给自己台阶下。张啸林、杜月笙都是在上海赫赫有名的人物，今天能这样做，已经是给了自己天大的面子了。
当然，不要以为黑老大就没文化
接下来，就来欣赏下杜月笙的书画
杜月笙 书法对联 对联 墨笔纸本
英雄图
款识：曾闻五德在明经夫子明经久著名
设账堪称苏北杰征待竟是皖中英
东园高叟疑天降南极星翁地行
谨伴同窗兄与弟举杯敬祝长生
野忱先生七十大寿杜月笙
钤印：杜月笙（白文）
兰 立轴 水墨纸本
祝寿图
值得一提的是，杜月笙还特别重视子女的教育，他严禁子女沾染烟、赌、娼。儿子杜维藩一次大考逃考，被他狠狠甩了两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下。
还有，他严令子女不得加入黑社会，结果杜氏八子三女均受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界。
杜月笙长女杜美如，出生于1930年2月，
每个人都有结局
千金散尽悲惨收局
最后，来看下黑帮大佬之死
1945年抗战胜利，杜月笙以无可争议的民间帮会总代表的身份返回上海，但他一呼百应的黄金时代已经一去不返了。杜月笙原以为自己是上海市第一任市长的不二人选，却发现自己被蒋介石耍了，杜家受到了蒋介石与蒋经国的打压。
接下来是解放战争，认清形势的杜月笙放弃上海的一切，带着家人奔赴香港。
杜月笙60大寿缺席全家福，此时他的身体状况已经很糟糕，不久于人世。此次大寿是抗战胜利，受蒋介石打压后，为了重振声威，他以赈灾义演为名举办。绝艺一身的孟小冬应邀参加杜月笙的六十大寿庆典演出，一出《搜孤救孤》征服了成千上万的观众，传为绝唱。
从上海大亨到香港寓公，从挥金如土到千金散尽，这一切都对杜月笙造成了极大打击。因抗战而留下的哮喘病更趋严重，到香港后，他更是病人一个废人一具。
1951年8月16日，63岁的杜月笙咽下了最后一口气，女儿杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”
杜月笙去世后，他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今没有实现。
纵观杜月笙的一生
似乎复杂到几乎分裂
他就像一面多棱镜
只要稍微旋转一下
就能展示出截然不同的色彩：
流氓大亨、慈善家、书画家、
爱国者、文人挚友、女人良友……
人生真是这样
黑白向来都是难以区分
正邪只在一念一言间！
或许这就是属于杜月笙的传奇
这就是传奇的杜月笙吧！
最后，让我们来感悟下杜月笙名言集：
1．杜月笙忠告小外孙女：不沾烟酒者皆自私，一般不可托终生；吹拍你者最能背叛你；70%凶杀案发于熟人间，与熟人当持距离不可日日混一起；胆小男孩一般能成大器，流泪男有爱心；爱骂人者都不自信，最安静者往往最有实力；爱背叛的女子，一生命薄。早年班花、校花没几个晚的幸福的。
2．爱骂人的人，内心都很恐惧。长角的动物都不是食肉动物。一群人中最安静的人往往最有实力。“动如火掠，不动如山”。
3.不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。
4.做人有三碗面最难吃： 人面、场面、情面。
5.上等人：本事大,脾气小。中等人：本事大,脾气大。下等人：本事小,脾气大。
6.看穿但不说穿。只要心里有数就好了，没必要说出来。
7.快乐最重要，何人、何物、何事使你快乐，你就同他们在一起。何人，何事，何物让你不快乐，你就离开他。没有条件，创造条件也要离开他。
8.没有十全十美的东西，没有十全十美的人，关键是清楚你到底想要什么。得到想要的，肯定会失去另外一部分。如果什么都想要，只会什么都得不到。
9.善忘是一件好事。善良的人不记得对别人好过，也不记得别人对自己坏过。
10.人都会犯错，胆大善良的人会承认错误，胆小卑劣的人会推脱责任。
11.做事要做到刀切豆腐两面光。
12.钞票再多只不过是金山银山，人情用起来好比天地难量。
13.英雄不怕出身低，关健要有一个好脑子。
14.对人必须诚恳，即使有人欺瞒我于一时，我总能以诚字来感动他，使他心悦诚服。我的处世之道，尽在一个诚字，你们举一反三，方始可以谈交友。
15.杜月笙还曾经对一个有文化的朋友说过：你原来是一条鲤鱼，修行了500年跳了龙门变成龙了，而我呢原来是条泥鳅，先修炼了1000年变成了鲤鱼；然后在修炼500年才跳了龙门，倘若我们俩一起失败那你还是一条鲤鱼而我可就变成泥鳅啦，你说我做事情怎么能不谨慎呢？
16.杯中酒常满，桌上无虚席。
17.我是一个中国老百姓，碍于国家民族主义，未敢从命。——日本人想控制上海，想尽一切办法、千方百计对杜月笙进行拉拢，杜月笙如是说。
18.人可以不识字，但不能不识人。
19.挨骂是假的，银子是真的。
20.小心得天下，大意失荆州。
21.人活在世上要靠两样东西，胆识和智慧。
22.锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情。
23.钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情。存钱再多不过金山银海，交情用起来好比天地难量！
24.每月存款折上多几个零不算你有多少钱，花出去多少钱才算你有多少钱。
25.每个人都有床头金尽的时候。——杜月笙为抗战赈灾慈善做出巨大贡献，晚年依旧气度过人，毁掉所有欠条。
26.前半夜想想自己，后半夜想想别人。
27.事不要做绝，要留有余地。
28.君子我不怕，毛贼我不惹！
29.我就是靠两只手，一身胆闯出来的。